Ο Έλληνας πρωταθλητής βρέθηκε σε κακή μέρα και έχασε 2-0 σετ (7-5, 7-6) από τον 20χρονο Βρετανό, που βρίσκεται στο νούμερο 82 του κόσμου.
Ενδεικτικό της κακής του απόδοσης είναι ότι υπέπεσε σε 40 αβίαστα λάθη και δεν βρήκε ρυθμό στο παιχνίδι του.
Στο πρώτο σετ πήρε τρία σερί γκέιμ για το 4-3, αλλά το έχασε 7-5.
Στο δεύτερο σετ ο Τσιτσιπάς πάλι προηγήθηκε 6-5, αλλά ισοφαρίστηκε και στο τάι μπρέικ είδε ο Ντρειπερ επικράτησε τελικά με 7-4.
